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> 武汉二中有机合成试题——药物合成?2008/5/14
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| 资料类型： |
单元、专题训练 |
文件大小： |
2015.42
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该试题精选于2008各地模拟题，试题新颖，涵盖面广，贴近生产生活实际，适合于有机复习专题突破。
1、莽草酸是合成抗禽流感药物“达菲”的重要中间体，其分子式为C7H10O5。莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，等质量的莽草酸与足量的金属钠或NaHCO3反应时产生的气体体积不等。以下是以莽草酸为原料的一种合成路线（部分反应条件已省略）。
其中A分子中的羧基邻位上没有取代基，C分子中碳环上的氢被取代的一溴代物只有2种。
已知有机物分子中含有 或 的结构不能稳定存在。请回答下列问题：
(1) 写出莽草酸分子中含有的官能团名称：羧基、 、 ；
(2) 指出反应类型：① ，③ ；
(3) 写出莽草酸的结构简式： ；
(4) 写出化学反应方程式：
反应② ；
反应④ 。
1．（1）羟基，碳碳双键；（2）①加成，③消去；（3） （4）反应②：略。
反应④
2、（16分）请认真阅读，分析以下信息，然后回答问题。
芬必得是一种高效消炎药物，其主要成分是布洛芬。下面是布洛芬的一种合成方法：
（1）写出有机物B、E的结构简式：
B_________________________________、E_______________________________
（2）写出下列反应类型：
A → B______________________ C → D_________________________
（3）有机物C与苯酚的关系是____________（填序号）。
A、互为同系物 B、均属于芳香醇类 C、均属于芳香族化合物
（4）与A互为同分异构体且苯环上只有一个取代基的有机物有4种，除A外，其余三种有机物结构简式为：_______________、_________________、__________________。
（5）写出有关反应的化学方程式（注明反应条件）：
C → D：_______________________________________________________________。
2、
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