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武汉二中有机合成试题——药物合成

?2008/5/14
资料类型: 单元、专题训练 文件大小: 2015.42 KB
来    源: 原创 资料点评:
下载条件: 下载链接: 下载
该试题精选于2008各地模拟题,试题新颖,涵盖面广,贴近生产生活实际,适合于有机复习专题突破。
1、莽草酸是合成抗禽流感药物“达菲”的重要中间体,其分子式为C7H10O5。莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色,等质量的莽草酸与足量的金属钠或NaHCO3反应时产生的气体体积不等。以下是以莽草酸为原料的一种合成路线(部分反应条件已省略)。






其中A分子中的羧基邻位上没有取代基,C分子中碳环上的氢被取代的一溴代物只有2种。
已知有机物分子中含有 或 的结构不能稳定存在。请回答下列问题:
(1) 写出莽草酸分子中含有的官能团名称:羧基、 、 ;
(2) 指出反应类型:① ,③ ;

(3) 写出莽草酸的结构简式: ;
(4) 写出化学反应方程式:

反应② ;

反应④ 。

1.(1)羟基,碳碳双键;(2)①加成,③消去;(3) (4)反应②:略。
反应④


2、(16分)请认真阅读,分析以下信息,然后回答问题。

芬必得是一种高效消炎药物,其主要成分是布洛芬。下面是布洛芬的一种合成方法:

(1)写出有机物B、E的结构简式:
B_________________________________、E_______________________________
(2)写出下列反应类型:
A → B______________________ C → D_________________________
(3)有机物C与苯酚的关系是____________(填序号)。
A、互为同系物 B、均属于芳香醇类 C、均属于芳香族化合物
(4)与A互为同分异构体且苯环上只有一个取代基的有机物有4种,除A外,其余三种有机物结构简式为:_______________、_________________、__________________。
(5)写出有关反应的化学方程式(注明反应条件):

C → D:_______________________________________________________________。
2、


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