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有机合成与有机推断

?2005/4/18
资料类型: 单元、专题训练 文件大小: 488.09 KB
来    源: 原创 资料点评:
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选择最典型的有机合成与有机推断题,有效进行高三有机第二轮专题复习,提高分析问题解决有机题的能力。





(1)化合物A含有的官能团是 。
(2)1mol A与2 mol H2反应生成1mol E,其反应方程式是 。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是 。
(5)F的结构简式是 。
由E生成F的反应类型是 。
2.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:
+H2O
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。

(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途 。
(2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式 。
(3)写出F可能的结构简式 。
(4)写出A的结构简式 。
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗Na与NaOH物质的量之比是 。
(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式:


3. 从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

(1)写出D的结构简式 (2)写出B的结构简式
(3)写出第②步反应的化学方程式
(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式
(5)写出第⑨步反应的化学方程式
(6)以上反应中属于消去反应的是 (填入编号)。
4.(1)芳香醛(如糠醛)在碱作用下,可以发生如下反应:

(2)不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。
(3)化合物A~F之间的转化关系如下图所示。其中,化合物A含有醛基,E与F是同分异构体,F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中,A中醛基以外的基团没有任何变化。

据上述信息,回答下列问题:

(1)写出A生成B和C的反应式:
(2)写出C和D生成E的反应式:
(3)F结构简式是:
(4) A生成B和C的反应是( ),C和D生成E的反应是( )
A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应
D、酯化反应 E、还原反应
(5)F不可以发生的反应有( )
A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应
D、酯化反应 E、还原反应

5. 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图:
又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成流程如下:

CH3CH=CH2      → → → → →丙烯酸

请写出②、③、④三步反应的化学方程式。②、___________________________③_____________________________、④_________________________________

6、已知A-K是中学化学中常见有机物,其中G不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,他们之间有如下关系。

试回答下列:
(1)写出实验室制取A的化学方程式: ;
(2)写出D→E的化学方程式: ;
(3)B在一定条件下可合成一种重要的塑料,写出该合成反应的方程式:

(4)写出酯K的结构简式: ;
(5)在物质A-K中与等物质的量的A完全燃烧消耗O2相同的有机物是 (填序号A…)

7、烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛和酮。例如:




Ⅰ.已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol,丙酮的燃烧为1789 kJ/mol,试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。
Ⅱ.上述反应可用来推断烯烃的结构,一种链状单烯烃A(C8H16)通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E 。 反应图示如下:






回答下列问题:
(1)B的相对分子质量是 ;C→F的反应类型为 ,D中含有官能团的名称 。
(2)D+F→G的化学方程式是: 。
(3)A的结构简式为 。
(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有 种。
8、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
(也可表示为: +║→ )
丁二烯 乙烯 环已烯
实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:

请按要求填空:
(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:
反应④ ,反应类型 ;
反应⑤ ,反应类型 。
9、请认真阅读下列3个反应:
利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式A、____________B、_____________
C、___________________D_________________

10、某有机物J(C19H20O4)不溶于水,毒性低,与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性,是塑料工业主要增塑剂,可以用下列方法合成之:
已知:




合成路线:

上述流程中:(i)反应A→B仅发生中和反应,(ii)F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
(1)指出反应类型:反应②__________________,反应④_____________________。

(2)写出结构简式:Y_______________________,F___________________。
(3)写出B+E→J的化学方程式:_____________________________________。
(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式:_______________、

_____________________________、____________________________。
11、已知:R— —CI+NaOH R— —OH+NaCl

有机物E和F可用作塑料增塑剂和涂料的溶剂,它们的相对分子质量相等.可以用下列方法合成(如图所示).

(1)写出有机物的名称:
   .
(2)写出下列反应的化学方程式,并指出反应类型A+C→E______ ________,类型________; ________ __,类型________.
(3)E和F的相互关系属________.
   ①同一种物质    ②同一类物质   ③同系物    ④同分异构体



12、已知








合成材料以其特殊的性能日益受到人们的重视,可以说人类正进入一个合成材料的时代。有机高分子材料的开发和应用已成为目前有机化学研究的热门领域。以下是一种可用于汽车、家电产品的有机高分子涂料的研制过程。图中的A和E都可以发生银镜反应,
且A的烃基上的一氯取代物有二种,E、F的碳原子数相等。








试写出:
(1)物质A、E、H的结构简式:A E H
(2)标有序号的反应中,属于取代反应的是(有几个填几个):
O
(3)物质G的同分异构体有多种,其中与G属于同类别的(除—C—O
C=C

外),本身能发生银镜反应,任选其中一种写出其银镜反应方程式:

(5)上述八个化合物中,属于二烯烃的是______。二烯烃的通式是__________。
13(1)苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为:HOOC—CH—CH2—COOH,在
OH
苹果酸中含有的官能团的名称是_________________、____________________。
(2)某烃的含氧衍生物A的相对分子质量为240,其碳的质量分数为80.0%,氧的质量分数是氢的质量分数的2倍,分子中含有2个苯环,每个苯环上都只有一个取代基,该取代基无支链。A在稀酸溶液中加热时发生水解,得到B和C,C的相对分子质量为108。请写出:
①A的分子式为_____________。②C的结构简式为____________________。
③B的同分异构体中,有一类属于酯,且苯环上的一氯取代物只有2种,则其可能的结构简式有(请写完整)___________________。

14、某有机物A在不同条件下反应,分别生成B1+C1和B2+C2;C1又能分别转化为B1或C2;C2能由一步氧化。反应如下图所示:











其中只有B1既能使Br2水褪色,又能和Na2CO3溶液反应放出CO2。写出:
(1)B1、C2分别属于下列哪一类化合物?①一元醇 ②二元醇 ③酚 ④醛 ⑤饱和羧酸⑥不饱和羧酸。B1________、C2________(填入编号)
(2)物质的结构简式:A______________________________________、
B2____________________、C1____________________。
(3) 物质B1的同分异构体甚多,请写出属于环状酯的同分异构体的结构简式。
15.已知:

R—CH2—C—CH2—R’
O

现将A进行如下图所示反应,已知:D的相对分子质量比E小,B不能发生银镜反应,F可使溴水褪色,且其中含甲基。











试回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:A____________C____________D____________。
(2)反应①和②的反应类型:反应①____________ 反应②____________
(3)写出下列变化的化学方程式:

①E与邻苯二胺( )缩聚生成一种合成纤维:__________________

②F→G__________________③A→H______________________
16.已知
  
一种类似有机玻璃的塑料 一 聚丁烯酸甲酯有广泛用途.合成它可有不同的途径,以下合成途径的副产品大多为低污染物或无污染物,原子利用率较高,符合“绿色化学”的要求
  
  聚丁烯酸甲酯
(1)写出结构简式A _______B ________C___ _____D___ _____
(2)写出E→F的化学反应方程式___________________________________
(3)在“绿色化学”中,理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%,例如:加成反应等.上述合成过程,符合“绿色化学”要求的反应有(填写反应序号)________
17.某芳香烃的衍生物的化学式为C8H8O4。已知当它与金属钠、氢氧化钠、碳酸氢钠分别反应时,其物质的量之比依次为1:3、1:2、1:1。又知该化合物中,苯环上的一溴代物只有两种,则此芳香烃衍生物的结构简式为__________________________。
18.、科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D,并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。
请回答下列问题:
(1)已知M的分子量为227,由C、H、O、N四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是 。D是双原子分子,分子量为30,则D的分子式是 。
(2)油脂A经下列途径可得到M。
图中②的提示:
C2H3OH+HO-NO2 C2H5O-NO2+H2O


反应①的化学方程式是 。
反应②的化学方程式是 。
(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为134,写出C所有可能的结构简式 。
(4)若将0.1mol B与足量的金属钠反应,则需消耗 g金属钠。









参考答案
1.(1)碳碳双键,醛基,羧基
(2)OHC-CH==CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH

(3) (5) ; 酯化反应
2.(1)杀菌消毒
(2)CH3- -OH+H2O2→CH3- -O-OH+H2O
(3)
(4)
(5)4︰3
(6)CH3CH2CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2CH2Br+H2O
3.(1)[ CH2—CCl=CH—CH2 ]n (2)HOCH2CHClCH2CH2OH
(3)BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr
(4)HOOCCH=CHCH2COOH (或其它合理答案)
(5)HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O
(6)④ ⑦
4.
(1)
A C B
(2)
C D E
(3) (4)A、E;D (5)C

OH O
5.②CH2=CH—CH2Cl+H2O     CH2=CH—CH2OH+HCl


③CH2=CH—CH2OH+Br2 →




6.(1)CaC2 +2H2O →Ca(OH)2 + C2H2 ↑
(2)2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO +2H2O
[或:CH3CH2OH + CuO Cu + CH3CHO + H2O]

(4)
(5)BD

7.Ⅰ. CH3CH2CHO(l)+4O2(g)═3CO2(g)+3H2O(l):△H= —1815kJ/mol
Ⅱ.(l)86 氧化反应 羟基
(2)CH3CH2COOH+(C2H3)2CHOH CH3CH2COOCH(C2H3)+H2O
(3)(CH3CH2)2C=CHCH2CH3
(4)3
8.(1)
(2) +H2O 消去反应
十H2 加成反应
9.
10.(1)取代 酯化

七、(本题共16
11.(1)对一二甲苯 对-苯二甲酸二乙酯
     酯化
    加成
(3)②④
12.(1)A. CHO E.CH2=CHCHO H. O

CH3CHCH3 C—O—CH2CH(CH3)2
[ CH2—CH ]n
(2)③、④、⑤
13.(1)羟基、羧基(各1分,共2分)(2)C16H16O2(1分)C6H5—CH2OH (1分)
(3)(4分,每个1分。以下6种写出4种即可)
14.、(1)B:⑥ C2:②



(3)




15.(1)A:CH3—CH(OH)—CH2—COOH(2分) C:HOOC—CH2—COOH(1分)
D:CH3COOH(1分)
(2)消去,缩聚(各1分,共2分,答聚合也给分)
(3)(各2分,共6分)










16.(1) , ,
  (2)
(3)①③⑥
17.HO CH(OH)COOH
18.

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