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> 赏析2008年全国各地高考卷（化学部分）中的有机框图题?2008/11/21
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归类试题 |
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命题范围：高三复习,有机推断
有机框图题，是高考化学中的重点题型。此类试题，常常会给出一些新信息、新反应、新要求。解答此类试题，除要应用课本上的基础知识外，还要读懂信息、分清框图、找准解题目的。2008年全国各地高考卷（化学部分）中所考查的有机框图题呈现稳、新、活的特点，对考生的能力和素质提出了较高的要求。同时，这些有机框图题也分别从不同侧面反映了中学化学科目中有机化学部分的重点考查方向，强有力地证实了有机化学在人类社会生活中一直扮演着非常重要的角色，备受高考关爱，值得欣赏。
例1—全国卷Ⅰ—29题 A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只两种，则C的结构简式为 ；
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放
出CO则D分子式为 ，D具有的官能团是 ；
（3）反应①的化学方程式是 ；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 ；
（5）E可能的结构简式是 。
精析 这道有机题框图对称，设计巧妙，给人美感。题中三处 “H2SO4、△”的条件，显然是本题的解题突破口，让人不由想到酸、醇酯化及酯类水解等有机中比较常见的反应类型。首先要大胆猜测A、B、G三种物质可能是酯类化合物，而C、D、E、F四种物质可能是酸或醇，这样就缩小了推断范围。又因为化合物C的分子式是C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以，C应为HO— —CH3（式量：108），而D则为一直链状的、其相对分子质量比C小20的羧酸，只能是CH3CH2CH2COOH（式量：88），那么A就是CH3— —OOCCH2CH2CH3，反应①为酯的水解。芳香化合物B既然是与A具有相同官能团的A的同分异构体，那么结构也应该含有11个碳原子，因为D为含4个碳原子的一元羧酸，G为告知的含7个碳原子的一元酯，所以，不难确定F为3个碳原子的一元醇，即CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3。而E则为拥有一个苯环、8个碳原子的一元芳香羧酸，符合题意的结构有四种：分别是邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸和苯乙酸。
例2—全国卷Ⅱ—29题 A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为 ；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为： ；
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 ；
（3）⑤的化学方程式是 ；
⑨的化学方程式是 ；
（4）①的反应类型是 ，④的反应类型是 ，⑦的反应类型是 ；
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 ；
精析 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COO CH2CH(CH3)CH3或CH3CH（CH3）COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C(CH3)2，由反应④的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。
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