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版主：admin,Gndd,equn,舒童,jdwj 发新贴 刷新   
    乙醛使溴水褪色的解释 (奖励点数：9点)
    主贴  发贴人：舒童  2008/4/27 17:53:51  回复  编辑
1、问题提出
对于乙醛使溴水褪色的反应，通常老师是这样向学生解释的：碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处，C=C能与Br2加成，而C=O不能和Br2加成；而溴水是一种强氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色，但不能加成而是氧化。
2、实验事实
为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质，设计了如下对比实验：
实验1：1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛，发现溶液分层，下层橙黄色，即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。
实验2：1ml溴水中加入1ml乙醛，振荡试管后静置，发现溴水褪色。
此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。
3、现象解释
溴的CCl4溶液中，溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中，溶质与溶剂间并未发生化学反应；而溴水中，溶质溴除了溶解与溶剂水之外，还发生了化学反应：
Br2+H2O=HBr+HBrO        （1）
生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应：
CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr
使反应（1）中HBrO浓度降低，促使平衡向右移动，最终使溴水褪色。
4、结论
综上所述，通过乙醛与溴水，溴的四氯化碳溶液反应的对比实验，能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。
5、反思
检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。。。
 
也由此想到了一个几乎成为经典的题目：
已知柠檬醛的结构简式（CH3）2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，如何检验出其中的谈谈双键？通常的答案是：先加足量的银氨溶液（或新制的Cu（OH）2）使醛基氧化成羧基，然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以！
     1楼  回复人:anachem  2008/4/28 10:50:17  回复  编辑

ding

 
     2楼  回复人:舒童  2008/5/2 22:20:52  回复  编辑
最近大家的帖子缺少点水准哦，请继续努力！
     3楼  回复人:htyya123  2008/6/12 16:40:39  回复  编辑

实验1中 1ml溴的四氯化碳溶液中加入乙醛，也能发现分层？？？？

不可能吧！！

 

 
     4楼  回复人:说梦  2008/8/1 13:48:54  回复  编辑
那么这里，按教材呢，还是按事实
     5楼  回复人:马长军  2008/8/8 7:34:30  回复  编辑
这样的问题我在教学过程中也是通过实验与学生一起讨论的,的确是溴水氧化了乙醛.
     6楼  回复人:robin0929  2008/8/21 15:31:51  回复  编辑
反应原理正确，其他同意三楼
     7楼  回复人:longaihu  2008/9/28 9:00:06  回复  编辑
是溴水氧化了乙醛
     8楼  回复人:yywntd  2008/10/18 17:39:34  回复  编辑

向溴的四氯化碳溶液中加入水后振荡，水层中会不会溶有少量的溴呢？

 
     9楼  回复人:陈健保  2009/11/15 17:51:59  回复  编辑

经典~~
     10楼  回复人:linzn  2009/11/17 22:55:27  回复  编辑
最后，柠檬酸的检验。根据现象，你怎么知道是碳碳双键还是羧基还原溴的四氯化碳？只根据褪色来判断吗？
     11楼  回复人:余文峰  2009/12/11 23:57:37  回复  编辑
探究乙醛使溴水褪色的原因
提出假设：（1）溴水与乙醛发生取代反应。
           
              （2）由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应。
         
             （3）由于乙醛有还原性，溴有氧化性，发生氧化还原反应。

探究思路：（1）若发生取代反应，反应方程式
         
           CH3CHO+3Br2——Br3CCHO+3HBr
         
           反应的溴与生成的溴化氢的物质的量的比为： 1 ：1

           （2）若发生氧化反应，反应方程式

           CH3CHO+Br2+H2O——CHCHOOH+2HBr

           反应的溴与生成的溴化氢的物质的量的比为： 1 ：2

           （3）若发生加成反应，反应方程式

           CH3CHO+Br2——CH3COBrHBr

           无溴化氢生成，又因为    Br-+Ag+=AgBr！

           固可通过测AgBr沉淀的质量得HBr的质量，再得HBr物质的量，与反应的
           溴物质的量比较，得溴水与乙醛发生哪类反应。

实验步骤：（1）取0.5mol/L溴水溶液10mL，与过量乙醛反应使溴水褪色。

           （2）将溶液稀释到100mL，准确量取其中10mL加入过量AgNO3溶液，过滤，洗涤，干燥后称量固体，得到0.188g。

           （3）计算得， Br-物质的量与Br2物质的量比为2：1

           （4）得出结论；乙醛使溴水褪色，因为发生了氧化还原反应
     12楼  回复人:mutouxiaoke  2009/12/17 10:13:34  回复  编辑

同意上楼的探究方法
     13楼  回复人:5yyg  2009/12/17 10:48:59  回复  编辑

已知柠檬醛的结构简式（CH3）2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，如何检验出其中的谈谈双键？通常的答案是：先加足量的银氨溶液（或新制的Cu（OH）2）使醛基氧化成羧基，然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以

如果这样回答不给分怎么办?

中学老师苦恼呀!

碳酸氢钠溶液(非极稀)加氯化钙溶液有沉淀生成,实验与Ksp计算均证明这一点,可是题目中照旧还是用氯化钙溶液来检验碳酸钠溶液与碳酸氢钠溶液!!!!

联系我:5yyg@sina.com
     14楼  回复人:随缘尘  2009/12/29 16:07:23  回复  编辑
不错
     15楼  回复人:yjy007  2010/3/21 16:52:46  回复  编辑
提高发挥
     16楼  回复人:water194  2010/4/6 9:56:10  回复  编辑
问一下，饱和溴水能氧化乙醛吗？
     17楼  回复人:huhhu  2010/4/30 23:12:49  回复  编辑
很好！
     18楼  回复人:伞  2010/5/1 16:08:22  回复  编辑

在大学教材介绍的是乙醛与溴发生的是卤代反应而褪色
     19楼  回复人:罗晨鹃  2010/5/7 20:35:18  回复  编辑

好极了
     20楼  回复人:kite  2010/5/11 22:07:02  回复  编辑
11楼的同志，这种定量实验在高中是很难做到精准的，理论可行！！
     21楼  回复人:葫芦哥哥  2010/5/19 22:25:24  回复  编辑

同意上楼的探究方法
     22楼  回复人:阿茹  2010/6/18 17:39:22  回复  编辑

棒极了！顶

 
     23楼  回复人:haiger8  2010/8/24 0:05:39  回复  编辑

楼主有道理 不错 真正在探究的人
     24楼  回复人:haiger8  2010/8/24 0:05:42  回复  编辑

楼主有道理 不错 真正在探究的人
     25楼  回复人:polaolijj   2013/4/2 13:38:42  回复  编辑

==回复主贴==>>请问楼主，乙醛不溶于四氯化碳吗？

 


-------polaolijj 修改于2013-4-2 13:49:12-------
     26楼  回复人:舒童  2013/4/2 13:51:15  回复  编辑
使用乙醛之目的正在于反应物混合均匀。
     27楼  回复人:gugu5299  2013/4/12 12:39:38  回复  编辑
请问楼主看到乙醛和四氯化碳分层了是吗？？
     28楼  回复人:gugu5299  2013/4/12 12:44:28  回复  编辑
我们的课本描述乙醛与氯仿等有机物互溶，一直想知道乙醛和四氯化碳是否也互溶，可惜实验室没有纯乙醛，都是水溶液。想知道楼主用的纯乙醛是新买的吗？久置的乙醛可能三聚，分层有没可能是三聚乙醛与四氯化碳分层呢？
     29楼  回复人:huaerxiao  2013/4/17 11:12:19  回复  编辑

“1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛，发现溶液分层，下层橙黄色，即无明显现象。”

  刚刚去做了实验，充分振荡，颜色褪去了。
     30楼  回复人:huaerxiao  2013/4/17 11:12:46  回复  编辑
可惜没有纯净的乙醛
     31楼  回复人:gugu5299  2013/4/22 10:24:21  回复  编辑
同意楼上，乙醛中有水，再加入溴的四氯化碳相当于有了溴水，乙醛当然可以使溴水褪色了。
     32楼  回复人:求资料  2013/6/7 11:28:42  回复  编辑
其实这个试验说明的是次溴酸氧化醛基，而非溴单质。而次溴酸为什么不是发生的亲电加成呢？为什么是氧化呢？这个试验中没有得到很好的解答
醛基也能发生加成，与次溴酸为什么不是？
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